鹿島長次
地球上の万物の持つ多様な形態は上下、左右、前後の3つの次元で規定されますが、上下の次元は地球の重力の方向を下にすることが多いようですし、顔の向いている面を前にし、小学校ではお箸を持つ方を右、茶碗を持つ方を左と教えています。自分と向かい合う相手の間にある物質は自分には右に見えても相手には左に見えますから、同じものも視点の違いにより右と左が変化してしまい、互いに右と左が逆の説明になり頭が混乱してしまいます。本来の像に対して裏返して見える像や鏡に写して見える像のように上下と前後が同じで左右だけが逆転した関係を鏡像関係あるいはエナンチオマーの関係と呼んでいます。手の甲が手前になるようにしますと、左手は腕から時計が回る方向に小指、薬指、中指、人差し指、親指の順に並び、右手は親指から反対の順に並びますから、左手と右手は左右が逆転したエナンチオマーの関係にあります。
立方体に1から6までの目が刻印されたサイコロは上下と前後と左右がそれぞれ合計7になるように決められていますから、図のようなナンチオマーの関係にある2種のサイコロがあります。これらの2種のサイコロは異なる形態を持っていますが、正しく1〜6の乱数を発生しますから、丁半博打などの賭博にも2種のサイコロがその差異を留意することなく用いられてきました。エナンチオマーの関係の2種の物質や組織は互いに同じ性質や能力を示しますが、そのようなエナンチオマーが別のエナンチオマーの関係にある2種の物質や組織と互いに影響し合うときには、右−右と左−左は相互作用が同じで互いにエナンチオマーの関係にありますが、右−左の相互作用とは明らかに異なりジアステレオマーの関係と呼んでいます。右利きの武士はすぐに抜刀できるように左の腰に刀を差していましたから、刀のこじりが当たらないように左側通行をして互いにすれ違います。しかし、ヨーロッパ全土の全権を掌握したナポレオンが偶然にも左利きであったために、多くのヨーロッパ諸国の社会秩序が左利きの人に有利な右側通行と定められたという説があります。時代とともにその優劣は変化しますし、生活様式や生活習慣や物に対する価値観の違いで優劣は変化しますが、右利きの人が社会の大多数を占めていますから、人々が受ける相互作用や影響は左側通行の国と右側通行の国ではかなり異なり、機能的にも社会的にも経済的にも国全体として左側通行の国々が有利か右側通行の国々が有利か興味深い問題と思います。
原子に結合する4つの原子や原子団がすべて異なるときには分子の前後と上下を同じような位置においても左右が異なってしまいますから、エナンチオマーの関係にある2種類の分子が存在します。サイコロが常に正しく1〜6の乱数を発生するように、エナンチオマーの関係にある2種の分子や反応は独立した環境において互いに全く同じ融点や沸点や屈折率などの性質や挙動には違いがなく互いに区別できませんが、2種のエネンチオマーの関係が相互に作用し影響し合うときにはジアステレオマーの関係が生じますから分子も異なる性質や挙動を示します。
あらゆる生物を形作る蛋白質は22種類のα-アミノ酸を構成単位としペプチド結合で結ばれた大きな分子量の一群の化合物で、これらのα-アミノ酸は水素原子とカルボキシル基とアミノ基のほかにメチル基などの種々の原子団が炭素原子に結合した構造を持っていますから、前後と上下と左右が異なるエナンチオマーの関係が生じてしまいそれぞれ2種類のアミノ酸分子が存在します。永年の化学的な研究の結果、植物はアミノ基転移酵素の働きでα-アミノ酸を合成し、別の酵素により必要とする蛋白質を自給自足しています。動物は植物を食べて蛋白質を摂取し、アミノ基転移酵素の働きで必要とするα-アミノ酸に変換しています。このように生体の蛋白質を構成するα-アミノ酸はS-型の構造を持つα-アミノ酸のみを生成するように特化した酵素の働きで生合成されていますから、生体内の蛋白質はS-型のα-アミノ酸のみを素材として構成されており、消化分解することのできる蛋白質もS-型の構造を持ったα-アミノ酸が結合したものに限られています。さらに、α-アミノ酸がS-型に統一されているために、DNAの2重らせん構造も一方に捩れ、多くの哺乳類の心臓が身体の左側で働き、右利きの人が多くなり、S-型のα-アミノ酸しか消化吸収などの生命の維持活動に適していません。
このように神の創造した全ての生物は必要とするエナンチオマーの一方の異性体のみをいとも簡単に生合成し利用していますが、人間の未熟な知識と技術を基にした試験管の中の反応では、エナンチオマーの同量で混合したラセミ体混合物しか合成できません。つくづく神業に畏敬の念を抱きます。この神業に挑戦するように、CramとPrelogがエナンチオマーの一方を選択的に合成することを試みました。このCramとPrelogの試みは神業に近付こうとする概念でしたが、その後種々の工夫や改良がなされて、Evansは精密合成化学の分野で実用性を持った不斉誘導反応を開発しました。さらにEvansの成功に触発されて多くの改良の研究がなされ、高い不斉収率と不斉選択性を得る技術と手法に至りましたが、反応条件などの点では未だ神業に及ばないように思います。
本書では人間の生活の中で深く関わっている右と左に関して化学の知識を織り交ぜながら独善的に見てきましたが、基本的な概念や物質の性質への影響などを少しでも深く知ることにより、何か一つでも化学の研究や教育に役立つものが見つけ出せれば良いと思っております。また、逆に右と左に関する多くの化学的な技術や知識が快適な日常生活を生み出す助けになれば、本書はさらなる意義を持つことになると思われます。本書が右と左に関する基礎知識を深める上で貢献できればよいと思っています。
私の独善的な発想を織り交ぜて考察した結果は
｢右と左を化学する｣
としてpdfの形式でまとめましたので、以下に目次をあげておきます。気楽に読んで頂ければ嬉しく思います。
さらに、この｢右と左を化学する｣
に対するご意見、ご質問、ご感想をchoji.kashima@nifty.ne.jpにてお待ちしております。
目次
- 1. まえがき
- · それでも地球は動く
- · 鏡に映すと意味を失う文字
- · 左手と右手
- 2. 多くの物に見られるエナンチオマー（鏡像）の関係
- · 小学校入学前から教えるサマトリの概念
- · 鰈は平目のエナンチオマー
- · 馬鹿や頓馬や間抜けは普通人のエナンチオマー
- · 太陽は左から右に移動する
- · 右に磁場を持つ光と左に磁場を持つ光
- 3. エナンチオマーの性質とジアステレオマー
- · サイコロとコマの動き
- · 違和感を持つ左手と右手の握手
- · 右利きと左利き
- · 武士とナポレオンの都合で決まった左側通行と右側通行
- 4. エナンチオマーの関係を持つ化合物
- · 物質の性質に影響する分子の形
- · 天秤のように鋭敏に傾く系の平衡
- · テトラポットのようなメタンの顔
- · 右手の形の分子と左手の形の分子
- · 巻貝やネジ釘のような分子
- · 喧嘩別れと横恋慕
- · 真の立体構造と偶然に一致したFischerの仮定
- 5. 蛋白質はエナンチオマーの片方だけから
- · エナンチオマーで決まる分子の捻じれ
- · 生物を構成するα-アミノ酸は全てS-型
- · S-型のアミノ酸だけを触媒する消化酵素
- · 生物が供給するアミノ酸は全てS-型
- · 生体内ではジアステレオマーの関係にあるサリドマイド
- · エナンチオマーの2種を分離するクロマトグラフィー
- · アミノ酸の異性化による白内障と人間の寿命
- 6. 神業に魅せられて
- · 神業への挑戦 Cram-Prelog則
- · 橋掛け神業への道半ば
- · 神業に近付こうとする努力
- · 神業の神髄に迫れるか？
- 7. 日常生活に影響する右と左
- · 人間社会の右と左
- · 分子の右と左
- · 生物界の右と左